Jack is een leidinggevende in een financiële beursvennootschap die indruk probeert te maken op de president van het bedrijf, Drew Clayton, in de hoop op een promotie. Jack is echter aan het daten met de fabelachtig rijke en elegante Demi Clayton, die toevallig de dochter van Drew is. Hoewel Demi's moeder Clarisse Jack niet per se goedkeurt en liever heeft dat haar dochter met een man binnen hun sociale kring uitgaat, is Jack toch van plan om haar ten huwelijk te vragen. Jack probeert het perfecte aanzoek te doen en schrijft zich in voor danslessen ter voorbereiding op zijn aanzoek aan Demi tijdens de uitbundige jaarlijkse kerstdans van haar vader. Maar wanneer de vonken beginnen over te slaan tussen Jack en zijn danslerares, Christine, zal Jack een aantal belangrijke beslissingen moeten nemen voordat het te laat is.